都内で、隣の女性に話しかけやすそうなレストランってないっすかね？w バーとかではなく、バル程度な感じがいいです。

ふむぺこ。
そこで意気投合！みたいなドラマみたいなやつぺこか？

少し紳士的にアイリッシュパブはどうですか？ザワザワガヤガヤはしてるけど、上品な雰囲気ですよ
アイリッシュ タイムス （THE IRISH TIMES） - 新橋/パブ [食べログ]
http://s.tabelog.com/tokyo/A1301/A130103/13043488/

バル　デ　オジャリア 恵比寿店 （Bar de Ollaria） - 恵比寿/スペイン料理 [食べログ]
http://s.tabelog.com/tokyo/A1303/A130302/13059066/
こちらはどうでしょ？
カウンター8席なのでお隣になった人には話しかけやすいかも？？
おしゃれな店内なので女子が多めかな？

わいがやな感じですが、一人客も多い印象です！

バル恵比寿 （Baru 恵比寿） - 恵比寿/スペイン料理 [食べログ]
http://s.tabelog.com/tokyo/A1303/A130302/13057202/

キット・ココニール 池袋 （Kit COCONEEL） - 池袋/バル・バール [食べログ]
http://s.tabelog.com/tokyo/A1305/A130501/13017470/

朝まで開いていて、お酒の種類も多いので、お酒を飲むながら会話が楽しめます(*^_^*)