飯田橋で探しています。年上の30代後半の女性と2人（私も女性です）です。友達の友達で、気が合いそうだからと、初めて食事にいきます。 プライベートですが、ビジネスでも繋がりありそうなので、ある程度きちっとしていて、でも女性同士リラックスして話せる場所がいいかなと思っています。 注文が多くて恐縮ですが、よろしくお願いします！

なるほど、めちゃめちゃ気軽に、って感じでなくちょっとちゃんとしてる感じがいいぺこかな？
予算はあるぺこー？

だいこんや 神楽坂 - 神楽坂/創作料理 [食べログ]
http://s.tabelog.com/tokyo/A1309/A130905/13000262/

こちらの神楽坂のお店はどうでしょう！
オシャレできっちりさすぎてず美味しい和食が食べられますよ〜

和食や 神楽坂店 - 飯田橋/創作料理 [食べログ]
http://s.tabelog.com/tokyo/A1309/A130905/13014763/

2名様から個室が使え、お座敷などもある飯田橋の和食屋いかがですか。味付けや見た目も丁寧で美味しくてお勧めですよ。
平日と土曜日の営業なので都合が合えば是非。

魚 金平 神楽坂
http://s.tabelog.com/tokyo/A1309/A130905/13133312/
美味しいお魚と新鮮野菜を出してくれるお店。
少し大人のお店です

てしごとや ふくの鳥 飯田橋店（メニュー/地図） - ぐるなび
http://r.gnavi.co.jp/g330013/

チェーン店になりますが、フグを食べて福を呼ぶのはどうでしょうか、お話が進んでいくといいですね

ル・ブルターニュ
http://s.tabelog.com/tokyo/A1309/A130905/13000263/

神楽坂のガレット屋さんです。落ち着きとカジュアルさが兼ねられているので、年上の方とのお食事にもオススメです。
今回は夜とのことですが、ランチ利用も◎です。

グラート
03-6268-9062
東京都千代田区富士見2-7-2 飯田橋プラーノモールＢゾーン　１Ｆ
http://tabelog.com/tokyo/A1309/A130905/13094893/
カジュアルなイタリアンです。

オールドタイランド 飯田橋店
03-5212-4566
東京都千代田区富士見2-3-8 横江ビル２階
http://tabelog.com/tokyo/A1309/A130905/13039587/
女性同士が多いお店です。